与晁盖自幼结交。爱做秀才打扮，戴一顶桶子样抹眉梁头巾，穿一领皂沿边麻布宽衫，腰系一条茶褐銮带，下面丝 鞋净袜，在村中任私塾先生，生来爱读兵书，通晓军机， 上梁山后运筹帏幄，指挥若定。
生辰纲“就是运送寿礼，梁中书为了给丈人蔡京庆贺生日，置办了价值十万贯的金珠宝贝，准备派杨志押送去东京。这消息传出去，赤发 鬼刘唐动了心欲劫生辰纲。他找到托塔天王晁盖，晁盖与吴用商量此 事，吴用找到石碣村以石碣湖里打鱼为生立地太岁阮小二，短命二郎阮小五，活阎罗阮小七入伙，在东溪村，入云龙公孙胜入伙并提议在 黄泥岗劫取生辰纲。于是几人决定在白日鼠白胜家商讨劫取生辰纲。
吴用提出一条妙计……杨志为保生辰纲顺利押送，一路急行，防范甚严，导致随行押送人员苦不堪言。
在路经黄泥岗时路遇一批贩枣客人，后又有一人贩酒而来，贩枣客买一桶酒，在付钱时发生纠纷，又有人偷喝了另一桶是的半瓢，再有人偷喝未成被贩酒人擒住。杨志见属下 口渴难耐就容许他们买下了剩下的酒 ，喝下后却发现药发作了。原来 这是这群贩枣客就是晁盖、吴用等人假扮的，贩酒客则是白胜所扮。
这条智取生辰纲的计策是吴用提出的，原先两桶酒皆为好酒，他们先 喝一通引诱杨志等人。后来第一贩枣客人偷喝是为了让杨志不能动， 第二人偷喝时则乘机在瓢中放了药，因偷喝未果所以药进入了剩下的 酒中。所以杨志等人喝时就中了药倒地，尽失生辰纲。 使戴宗假传信、出谋划策智劫法场 ? 宋江在浔阳楼题反诗后，蔡九令官吏抓了宋江， 并送信给自己的父亲蔡京，具言此事邀功。神行 太保戴宗在送信过程中被抓上梁山。
无用看到书信后，让戴宗赚圣手书生萧让，玉臂匠金大坚上 山制造假信，让戴宗带回。后来发现不小心盖上 “玉箸篆文”，便急忙商讨劫法场。果然被发现， 蔡九下令斩宋江，吴用献计让晁盖等办成商贩劫 法场。 助宋江三打祝家庄，宋江前两次攻打祝家庄都失败了，娶抓了一丈青 扈三娘。扈家庄扈成牵牛担酒，来讨扈三娘。宋 江、吴用要求他不要协助祝家庄。扈成没有答应， 吴用想到一个办法!如下：
孙立扮做对调来郓州把守的登州提辖，与栾 廷玉及祝朝奉、祝氏三杰相见。并捉得石秀，取 得信任，作为内应，杀死祝氏三杰;李逵烧杀了 扈家庄。
宋江谢绝了钟离老人，免烧庄院，给村民粮 赏，凯歌归山。
宋江，吴用设计截李应入伙。李 应随即答应了! 派时迁偷甲骗徐宁入伙， 呼延灼的连环甲马，必须用钩镰枪才能破。汤龙献出祖传的钩镰枪图 样，可以照图打造，但无人会使用也是枉然。汤龙说："我表哥徐宁， 现在京城做金枪班教师，他家祖传使用钩镰枪，专破连环甲马。我们可以请他上山。"如何能让他上山，大家开始想计策。汤龙又说："他 家有一幅雁翎锁子甲，是传家之宝，徐宁非常珍惜它，总是吊在他卧 室的梁上，如能盗来，我可用计引他上山。"于是把计策低声告诉宋 江。军师吴用派时迁前去。时迁身轻如燕，专能飞檐走壁。时迁来到京城，现打听到徐宁的住地，又查看了周围的情况，观察了放甲的地 方，得知徐宁早晨五更入班的消息。于是，五更天，在徐宁用饭时， 时迁趁机迁入厨房，待徐宁走后，他又摸上楼。
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